Wilhelm entdeckt die Formel

Vanillin

Die heutige Seite ist wohl mehr etwas für Chemie-Experten, allerdings steckt schon eine Vereinfachung in der Beweisführung.

Die Strukturformel von Vanillin war zur damaligen zeit völlig unbekannt.

Auch der Nichtchemiker kann an der ringförmigen Struktur seine Freude haben.

Doch schauen wir, wie Wilhelm neben Tiemann zu der sensationellen Strukturaufklärung kam.
„Welche Struktur verbirgt sich hinter der Substanz Vanillin, wie sind die acht Kohlenstoff-Atome miteinander verknüpft, was meinst Du?“ fragte Wilhelm, als sie zu später Stunde im Laboratorium eine kleine Pause einlegten.
„Ich glaube an eine Ringstruktur ähnlich wie Benzol, der Sauerstoff befindet sich wohl in Seitenketten.“
„Ich habe schon gewisse Vorstellungen über diese funktionellen Gruppen aufgrund meiner Versuche“, antwortete Wilhelm, „denn die Substanz bildet mit Basen Salze, daraus läßt sich ableiten, dass eine Hydroxylgruppe vorliegen muß. 
Außerdem läßt sich mit einer Jodverbindung noch eine andere Gruppe nachweisen.
Die reduzierenden Eigenschaften schließlich deuten auf eine Aldehydgruppe hin, die häufig bei Aromastoffen anzutreffen ist.“

„Aber wo sitzen diese drei Gruppen am Benzolring, wenn wir das wüßten, hätten wir die Struktur aufgeklärt.“

„Ich habe da so eine Idee“, meinte Wilhelm,“ der Schlüssel liegt meiner Meinung bei einer bereits erforschten Substanz, die in ihrer Struktur ähnlich dem Vanillin aufgebaut ist. Es handelt sich dabei um eine Säure, dort sitzen die drei Seitengruppen in 1-, 3- und 4-Stellung am Benzolring.“

„Aber dort sind ja doch zwei Seitengruppen ganz anderer Natur.“
„Ja, das ist richtig, aber man könnte doch beim Vanillin sowohl die Aldehyd- als auch die Methoxygruppe chemisch umwandeln, um dann zu schauen, was dabei herauskommt?“
„Das ist genial“, beeilte sich Tiemann zu entgegnen.

Wilhelm begann sofort mit den Versuchen.

Die Abbaureaktion wurde durchgeführt mit Kaliumhydroxid und man gelangte tatsächlich zu der bereits bekannten Säure (Protocatechusäure).

„Das ist jetzt der Strukturbeweis“, rief Tiemann voller Freude aus, „denn wir sind eindeutig bei der bestimmten Säure angelangt!“

„Also haben wir festgestellt, beim Vanillin sitzen die Seitenketten in 1, 3 und 4-Positionen am Benzolring,“ jubelte Wilhelm. 

Voller Stolz riefen sie am nächsten Morgen ihren Professor ins Laboratorium. Dieser war wie vom Donner gerührt. Hofmann schnupperte lange den Vanilleduft, der von den zarten Kristallen ausging.